Iako je reditelj „Kockara“, Wayne Kramer, sklon komičnim, ponekad i bizarnim situacijama, on nikada ne prelazi granicu dobrog ukusa i nikada se ne smeje tragičnom liku koji je tako nadahnuto odigrao Macy. U ostalim ulogama su uverljiva i fenomenalna Maria Bello („Tajni prozor“, „Auto Focus“), harizmatični Paul Sorvino („Romeo + Juliet“) i poznata plivačica i foto-model, Estella Warren („Planeta majmuna“). „Kockar“ je bio nominovan i za Oscara (Baldwin) i Zlatni globus (Baldwin, Bello), a osvojio je niz nagrada na renomiranim festivalima širom sveta.
Kada bi loša sreća hodala u ljudskome obliku, zvala bi se Bernie Lootz. Sredovečni Bernie (William H. Macy) zaposlen je na mestu koje najviše odgovara njegovom neobičnom talentu: u lasvegaškom kasinu, kao donosilac loše sreće velikim dobitnicima. Ponekad je dovoljno da Bernie samo dotakne novog miljenika fortune, i njegov je sretni niz nepovratno upropašten. Ali sve se menja kada Bernie upozna simpatičnu konobaricu Natalie (Maria Bello) i zaljubi se u nju. Nažalost, sreća pronalazi Bernieja u najnesrećnijim okolnostima: Natalie mu uzvraća ljubav u trenutku kada njegov nemilosrdni šef, Shelly (Alec Baldwin), najviše treba njegove usluge – a Berniejeva se sreća počela naglo popravljati…
„Kockar“ je možda najveća uloga legendarnog Williama H. Macyja („Magnolia“, „Fargo“), upravo skrojena za njegov fascinantan talent tumačenja malih, običnih ljudi koji često dolaze u neobične situacije. Izuzetno zanimljiva pretpostavka, da bi u kasinu mogao zaista da radi čovek koji donosi lošu sreću, dramatizirana je na nezaboravan način – spojem racionalne, gotovo staromodne montaže, s mnogim vizualno fascinantnim kadrovima kazina i likova. Macyjev antagonist u filmu, uz njegovu vlastitu lošu sreću, veliki je Alec Baldwin u ulozi šefa kasina, Shellyja. Baldwin je još jednom igrao nezaboravan i složen lik koji spaja nasilje s nježnošću svilenkastom lakoćom i genijalnošću. Macyjev lik nalazi se u začaranom krugu, u kojemu nije jasno da li je njegova loša sreća posledica nedostatka samopouzdanja i dugotrajne depresije, ili je upravo obrnuto, njegova loša slika samog sebe uzrokovana lošom srećom.
